«Отцом» праздника является американский сисадмин с 20-летним стажем Тед Кекатос, посчитавший, что хоть раз в год системные администраторы должны чувствовать благодарность со стороны пользователей. Первый раз данный праздник был отмечен 28 июля 1999 года. Это был просто пикник на природе на окраине Чикаго, в котором приняли участие члены небольшой софтверной компании.

C 2006 года начал отмечаться «Всемирный день информационного общества» (с 2007 года Всемирный день электросвязи и информационного общества), который закреплён за 17 мая. Провозглашённый Генеральной Ассамблеей ООН, этот памятный день имеет официальный статус, и, видимо, может заменить собой день системного администратора.

Тем не менее, последняя пятница июля не собирается сдавать позиции. Например, с 2006 года под Калугой ежегодно проходит Всероссийский слет системных администраторов, с каждым годом собирающий все больше и больше гостей. Так, если первый Слет посетило около 400 человек, то в 2008 году на него приехало 2400 человек из более чем сотни городов России, а также Украины, Белоруссии и Казахстана.

К этому же дню приурочен фестиваль LinuxFest. Да и проводятся эти два фестиваля недалеко друг от друга.

В этот день принято чествовать скромных тружеников «невидимого фронта», оберегающих благополучие корпоративных сетей и компьютеров, — ведь именно от них напрямую зависит успешная работа компании. В день праздника рекомендуется проявлять к сисадминам повышенное внимание и дарить им подарки, хвалить и заверять в вечной любви и дружбе.